La serie limitada de FX "Love Story: John F. Kennedy Jr. & Carolyn Bessette" generó expectativas altas para capturar a la pareja trágica y su época, especialmente después de que fotos de prueba circularan en línea. A pesar de los riesgos, la serie dominó el discurso en internet durante sus nueve episodios y recibió siete nominaciones Emmy, incluyendo la de mejor serie limitada, una para la actriz principal Sarah Pidgeon y reconocimiento por sus vestuarios de época.
Los productores Nina Jacobson y Brad Simpson explicaron que el desafío principal fue entender tanto lo que se sabía de la pareja como lo que permanecía desconocido. Simpson señaló que Bessette se había convertido en una "influencer póstumo", aunque la mayoría de lo que la gente conocía de ella era puramente visual. "Teníamos que encontrar su voz basándonos en descripciones, y sabíamos por la investigación que era increíblemente cálida y divertida", afirmó Simpson.
Los productores desconocían la magnitud de las cuentas de fans de Carolyn en Instagram y TikTok, pero Simpson comentó que ella aparecía constantemente en las propuestas de los diseñadores de vestuario como referencia del "lujo silencioso". Cuando filtraron las primeras fotos de la serie, las redes sociales reaccionaron con preocupación de que sería un desastre, algo que sorprendió a los productores. "Nos mostró la profundidad del alcance hacia gente que ni siquiera estaba viva cuando ella lo estaba", indicó Simpson.
Simpson también explicó que Nueva York ha cambiado significativamente desde los años noventa, con rascacielos de vidrio y carriles para bicicletas. Sin embargo, el equipo de producción tuvo suerte de que los principales lugares de filmación, Tribeca y la Avenida Lexington, hayan conservado su aspecto original. Restaurantes icónicos como Indochine, The Odeon y Bubby's, que la pareja visitaba, permanecen en pie y fueron utilizados en la serie.
Simpson describió que el episodio ocho, "Exit Strategy", que muestra a la pareja en un loft mientras su matrimonio se desmorona, fue particularmente desafiante en términos tonales. Ryan Murphy propuso un "episodio cerrado" para mostrar las tensiones matrimoniales, y los escritores Connor Hines y Juli Weiner lo trataron como una obra de teatro, ensayando actores los fines de semana y reescribiendo constantemente. El episodio de la boda también presentó dificultades logísticas al recrear Georgia y capturar el romance del evento.